Решил проблему.

Как выяснилось проблема была именно в проверке сертификата при добавлении лицензии.
Немного теории:
При добавлении лицензии в консоли ERA, идёт исходящий запрос на https://edf.eset.com/edf по порту 443. В момент подключения идёт проверка сертификата которым зашифровано подключение. В моём случае именно с этим была проблема, т.к. сервер eset находится в закрытой сети, и открытого доступа к интернету не имеет.
Есть несколько вариантов решения данной проблемы:
1) Дать доступ серверу ERA в интернет без ограничений, для обновления информации о валидных сертификатах.
2) Найти и добавить сертификат корневого центра.

Я выбрал второй вариант, т.к. это самый правильный вариант(имхо).
В итоге что мы получаем:
1) Ссылка на chain cert :https://www.tbs-certificates.co.uk/FAQ/en/ThawtePCA-G3.html
2) Ссылка на корневые сертификаты центра сертификации: https://www.thawte.com/roots/

Писать инструкцию как добавить сертификаты, имхо смысла нет. С этим справятся даже начинающие админы.

После добавления сертификата, добавление лицензии через консоль ERA прошло на ура.
з.ы. Тему можно закрыть

Прокси нет. Фаервол настроен.
зайти на хост могу, но есть проблема с сертификатом. Поскольку этот сервер находится в закрытой сети, он не может проверить валидность этого сертификата. Скорее всего проблема именно в этом. Сейчас попробую корневой сертификат thawte добавить в доверенные центры сертификации и повторить всю процедуру.

ERA 6.
Стоит 2008 R2

Техническая поддержка прислала ActivationTrubleshooter. Скрин выслал обратно.

p.s. Пишу здесь все шаги, мало ли у кого возникнет такая же ситуация.

Доброго времени суток.

EAV-0158230124

Проблема в следующем:
Купили ESET Endpoint Antivirus на 60пк с Eset Remote Administrator.
Развернул консоль ERA, развернул агентов, всё хорошо.Но при добавлении лицензии через ключ, появляется сообщение: "Не удалось добавить лицензию с помощью лицензионного ключа". Все хосты из статьи http://support.eset.com/kb332/ добавлены в разрешенные узлы. Доступ осуществляется по портам 80,443,53. Телнетом и браузером на эти хосты зайти могу. Но сама консоль ERA не может добавить лицензию.

Настройки прокси сервера не установлены т.к. прокси сервер не используется.

Подскажите куда копать и где посмотреть логи?