Как выяснилось проблема была именно в проверке сертификата при добавлении лицензии.
Немного теории:
При добавлении лицензии в консоли ERA, идёт исходящий запрос на [URL=https://edf.eset.com/edf]https://edf.eset.com/edf[/URL] по порту 443. В момент подключения идёт проверка сертификата которым зашифровано подключение. В моём случае именно с этим была проблема, т.к. сервер eset находится в закрытой сети, и открытого доступа к интернету не имеет.
Есть несколько вариантов решения данной проблемы:
1) Дать доступ серверу ERA в интернет без ограничений, для обновления информации о валидных сертификатах.
2) Найти и добавить сертификат корневого центра.
Я выбрал второй вариант, т.к. это самый правильный вариант(имхо).
В итоге что мы получаем:
1) Ссылка на chain cert :[URL=https://www.tbs-certificates.co.uk/FAQ/en/ThawtePCA-G3.html]https://www.tbs-certificates.co.uk/FAQ/en/ThawtePCA-G3.html[/URL]
2) Ссылка на корневые сертификаты центра сертификации: [URL=https://www.thawte.com/roots/]https://www.thawte.com/roots/[/URL]
Писать инструкцию как добавить сертификаты, имхо смысла нет. С этим справятся даже начинающие админы.
После добавления сертификата, добавление лицензии через консоль ERA прошло на ура.
з.ы. Тему можно закрыть